Всякий ли сахар сладкий | Научно-популярный журнал "Химия и Жизнь"

Всякий ли сахар сладкий
Леенсон И.А.
(«ХиЖ», 2019, №8)

pic_2019_08_44.jpgКогда говорят «сахар», то, как правило, имеют в виду сахарный песок или кусковой сахар-рафинад. С химической же точки зрения сахар — представитель сладких на вкус низкомолекулярных углеводов, которых много; чтобы подчеркнуть это, используют термин «сахара». А вообще углеводы — самые распространенные органические вещества на Земле; они составляют три четверти ежегодного производства биомассы, в основном это полисахариды (к ним относятся, например, крахмал и целлюлоза).

Тот сахар, который в сахарнице, — это дисахарид, его молекула состоит из остатков двух моносахаридов: глюкозы (виноградного сахара) и фруктозы. Его полное химическое название — α-­D-­глюкопиранозил­-β-­D­-фруктофуранозид, а сокращенное — сахароза (по-­английски sucrose). Сахароза легко гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы; этот процесс происходит под действием кислоты при варке варенья, а также в желудке.

Люди ценили сладкий вкус с древних времен, что в русском языке отразилось в таких метафорах, как сладкий миг, сладкие грезы и т. п. Однако в прошлом сладкое часто было малодоступно. С древнейших времен важным источником сладкого был мед. В 1920 году в одной из испанских пещер в Бикорпе недалеко от Валенсии обнаружили рисунок древнего человека, влезающего по лианам, чтобы собрать мед из пчелиного улья. Этому рисунку 8000 лет, он относится к позднему палеолиту.

Мы писали о сахаре не так давно, например, в 2010 году, в № 4; наверное, это вечная тема. Жители южных стран издавна довольствовались сладкими фруктами. Например, в бананах содержится до 13,7% сахарозы, много в них также глюкозы (4,7%) и фруктозы (8,6%). Для сравнения: в березовом соке сахарозы всего от 0,5 до 1,2%; в соке канадского сахарного клена — до 5%. Менее известна сахарная пальма из тропической Азии, сок которой содержит до 14% сахарозы.

pic_2019_08_45.jpg

Почтовая марка ФРГ (1992 г.), посвященная 135­летию основания Института сахара в Берлине. На марке — силуэты немецких химиков А.С. Маргграфа, Ф.К. Ахарда и К.Б.В. Шейблера (один из основателей Института сахара в 1857 году)

В Европе очень дорогой сахар привозили из стран Карибского бассейна, где был благоприятный климат для сахарного тростника. Положение изменилось в начале XIX века из-­за континентальной блокады, которая отрезала Францию от Нового Света. По заданию Наполеона французские химики выяснили, что еще в 1747 году немецкий химик Андреас Сигизмунд Маргграф (1709–1782) показал принципиальную возможность получать сахар из свеклы. Со временем путем селекции вывели сорт «сахарной» свеклы с повышенным содержанием сахара в корнеплодах: в среднем 16–20% (но бывает и до 27%). Для сравнения: в соке из стеблей сахарного тростника — от 14 до 26 %. Ученик Маргграфа Франц Карл Ахард (1753–1821) разработал способ выделения сахара из свеклы, в результате в Европе появился собственный источник сахара (до этого был только привозной и очень дорогой тростниковый сахар). Сейчас во всем мире каждый год производится 180–190 млн тонн сахара, из них в России — около 5 млн тонн, а крупнейший производитель — Бразилия. Больше всего сахара потребляют в Бельгии, порядка 40 кг в год на душу населения. Статистика не говорит, какая доля от этих 40 кг приходится на шоколад.

Самый известный моносахарид — глюкоза, она служит источником энергии в разных органах, куда доставляется с кровью. Запасы глюкозы в виде полисахарида гликогена («животного крахмала») содержатся в печени; при необходимости гликоген под действием ферментов расщепляется до глюкозы, которая поступает в кровь. Запасов гликогена в случае чего хватает человеку на сутки. А излишек глюкозы превращается в жир; энергии, запасенной в жировых отложениях, хватает среднему человеку примерно на месяц. К моносахаридам относятся также фруктоза, рибоза, ксилоза, галактоза и многие другие. Молекулы дисахаридов построены из двух остатков моносахаридов; к дисахаридам, помимо сахарозы, относятся также лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар) и другие.

Чаще всего моно-­ и дисахариды на вкус сладкие. При этом их сладость различается довольно сильно. Так, если интенсивность сладкого вкуса сахарозы принять за 100, то сладость лактозы (молочного сахара) будет вшестеро меньше, тогда как для фруктозы этот показатель может изменяться от 120 до 175. Разброс значений связан с тем, что ощущение сладости зависит от способа измерения, испытуемого, температуры, кислотности, химических превращений вещества, в том числе во рту (перехода циклической формы моносахаридов в линейную, и наоборот).

Существуют и горькие на вкус сахара, например, дисахарид генциобиоза (гентиобиоза), молекула которого состоит из двух остатков глюкозы. Горьким вкусом обладает также β-­маниопираноза, а ее α­-изомер сладкий (они различаются только пространственным расположением одной из четырех гидроксильных групп, присоединенных к шестичленному кольцу). Такое в химии не редкость. Например, правовращающая аминокислота фенилаланин имеет сладковатый вкус, тогда как левовращающий изомер фенилаланина горький. И даже обычная сахароза при концентрации, близкой к порогу чувствительности, кажется горькой. А с увеличением концентрации преобладающим становится сладкий вкус. Некоторые из сахаров используются как пищевые добавки, однако не все подсластители относятся к сахарам; типичный пример — сахарин, который не является углеводом.

Сладкие вещества в технической литературе называют объемными подсластителями (англ. bulk sweeteners); их сладость сопоставима с сахарозой. К объемным подсластителям относятся также патока (сироп из картофельного или кукурузного крахмала); инвертированный сахар (гидролизованная сахароза, смесь глюкозы и фруктозы; мед состоит в основном из такой смеси); сахарные спирты — сладкие и малокалорийные многоатомные спирты. Последние получают восстановлением альдегидной группы сахаров. Так, из глюкозы получается сорбит, из маннозы — маннит, из фруктозы — смесь маннита и сорбита. Самые распространенные сахарные спирты, нашедшие практическое применение, — это ксилит, сорбит и маннит. Различие в строении глюкозы и продукта ее восстановления (сорбита) видно из уравнения реакции восстановления (она идет на никелевом катализаторе):

ОН–СН2–(СНОН)4–СНО + Н2

ОН–СН2–(СНОН)4–СН2–ОН.

Точно так же из углевода ксилозы (древесного сахара) получают многоатомный сахарный спирт ксилит. В отличие от глюкозы и сорбита, в молекулах ксилозы и ксилита содержатся только три группы (СНОН).

Пятиатомный спирт ксилит (другое название — березовый сахар) в последние десятилетия широко применяют в качестве подсластителя, аналогичного сахарозе по сладости, но на все же на треть менее калорийного. А главное — он не портит зубы, препятствует размножению бактерий, не вредит диабетикам. Гликемический индекс (он показывает, насколько быстро и сильно повышается в крови уровень глюкозы) для ксилита равен 7 (для глюкозы — 100). Исследования показали полную безопасность ксилита для здоровья человека (а вот для собак он очень опасен, так как вызывает у них гипогликемию, потерю координации и даже судороги). Правда, и у человека при больших дозах ксилита (десятки граммов в день) проявляются слабительное действие и метеоризм — по причине неполного расщепления при пищеварении. Ксилит получают из отходов — кукурузных кочерыжек, подсолнечной лузги, березовой коры и т. п. Годовое производство ксилита составляет десятки тысяч тонн.

Менее известен четырехатомный сахарный спирт эритрит, который получают ферментацией глюкозы с использованием дрожжей. Он обладает такими же преимуществами, как и ксилит, но почти весь не переваривается, выводится с мочой и потому не обладает слабительным действием. Однако эритрит намного дороже ксилита.

Помимо объемных пищевых подсластителей выделяют также интенсивные подсластители. Это вещества, которые намного (иногда в тысячи раз) слаще сахарозы и употребляются в очень малых количествах. Но о них — в следующей статье.



Эта статья доступна в печатном номере "Химии и жизни" (№ 8/2019) на с. 44 — 45.

Еще по теме

prev_2018_01_18.jpg

В 2005 году в нашем журнале уже публиковались краткие обзоры современных мифов: о воде, о еде и питье, о болезнях и лекарствах. Но тема неисчерпаема, а «химическая мифология» популярности не теряет. Недавно четыре венгерских химика из Дебреценского университета написали монографию «100 химических мифов: недоразумения, неверные трактовки, объяснения», которая была переведена на английский язык и выпущена издательством «Шпрингер».

>>
Мифы о продуктах питания | Научно-популярный журнал «Химия и Жизнь»

Тезис о том, что «все продукты сейчас отравлены», — типичное проявление хемофобии, а хемофобия — следствие незнания и деятельности нечистоплотных СМИ. Послушать алармистов, в пищевой промышленности работают вредители, которые коварно отравляют продукты. Однако население земли вовсе не вымирает, а увеличивается, причем быстро, и средняя продолжительность жизни постоянно растет.


>>
prev_2018_03_14.jpg

Лишь очень малая часть синтетических соединений, попадающих в наш организм, когда-либо исследовалась на предмет опасности для здоровья, включая канцерогенность, воздействие на репродуктивную функцию, на внутриутробное развитие, иммунную систему и так далее. Те, которые изучают, — изучают на подопытных животных; на людях это делать неэтично. Кроме того, обычно изучается воздействие отдельных веществ, тогда как в реальной жизни на нас действует их смесь. При этом каждый год на рынке появляется до 1800 новых химических соединений.

>>
prev_2018_04_28.jpg

В июне 2007 года вступил в силу регламент Европейского союза по «регистрации, оценке, авторизации, ограничению производства и использования химических веществ» — Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals, сокращенно REACH. В истории Евросоюза это наиболее детально разработанный законодательный акт, занимающий более 1200 страниц текста; в документе 141 статья, дополненная 27 приложениями.


>>
prev_2018_05_24.jpg

«Экологический образ» химической промышленности, мягко выражаясь, оставляет желать лучшего. Когда простой человек слышит или читает что-либо о химических превращениях, то чаще всего это вызывает у него только отрицательные эмоции. Они связаны с загрязнением окружающей среды, с авариями на химических предприятиях, потому что такие аварии благодаря СМИ становятся широко известными. В то же время фармацевтическая промышленность и биотехнология избежали подобной участи: считается, что они не наносят вреда окружающей среде. А как на самом деле?

>>
prev_2018_07_22.jpg

Авторы книги «100 химических мифов» отдают должное Менделееву, его интуиции и уверенности в своей правоте. Ведь он описывал свойства неизвестных элементов, когда многие химики считали, что уже открыты почти все химические элементы! Лишь Менделеев осмелился не только предсказать открытие новых элементов, но и указать их место в таблице и даже их свойства. Потому что он понимал, что периодическая таблица — не просто удобный способ систематики, а закон природы. Всего таких предсказаний он сделал 16. Авторы книги о химических мифах приводят примеры всех таких предсказаний, в том числе и не подтвердившихся.

>>
prev_2018_09_44.jpg

Широкую известность в конце первого десятилетия XXI века получил эксперимент по «удобрению океана» сотрудниками Института полярных и морских исследований в Бременхафене. Они решили проверить, можно ли уменьшить парниковый эффект, вызванный углекислым газом, удобряя океан соединениями железа. Дело в том, что американский океанограф Джон Мартин ранее показал, что для роста планктона в поверхностных слоях океана необходимы микроколичества железа.

>>
prev_2018_10_32.jpg

Свинец — один из семи металлов, известных с древности. Он иногда встречается в самородном виде и легко выплавляется из руды. Однако повышенное содержание свинца в организме приводит к отравлению. Как же он может туда попасть?

>>

prev_2018_11_18.jpg

«Скользкость льда, — пишет известный популяризатор науки Я.И.Перельман в одном из рассказов в «Занимательной физики», — зависит главным образом не от гладкости, а <...> от того, что температура плавления льда понижается при увеличении давления…» Однако ученые и преподаватели продолжают обсуждать физику скольжения коньков на морозе, и приведенное Перельманом «простое объяснение» подвергается сомнению.

>>
prev_2018_12_32.jpg

Пищевые красители, особенно синтетические, вызывают больше всего вопросов и возражений, когда речь заходит о пищевых добавках. Важно еще и то, что часто красители добавляют сверх меры, чтобы придать товару более привлекательный вид. Потому что природные красители в разных фруктах и ягодах часто окрашены недостаточно интенсивно. Не следует думать также, что если краситель «натуральный», то есть выделен из природных источников, то он безвреден — это миф. Вот несколько примеров.

>>